Dear John gaat over een jonge soldaat, John Tyree (Channing Tatum), die met verlof is. Tijdens dit verlof wordt hij verliefd op de schitterende, doch conservatieve studente Savannah Lynn Curtis (Amanda Seyfried). De twee beleven een mooie tijd en wanneer John weer op uitzending gestuurd wordt, belooft hij Savannah dat hij met haar wil trouwen, als hij terugkomt. Maar de lange afstand tussen beide, lijkt voor meer problemen te zorgen dan verwacht.
