De familie Ostroff en Walling zijn beste vrienden en buren, die tegenover elkaar wonen op Orange Drive. Na vijf jaar afwezigheid keert dochter Nina Ostroff terug naar huis voor Thanksgiving, nadat ze opnieuw haar relatie verbroken heeft met haar verloofde Ethan. In plaats van interesse te tonen in de succesvolle zoon van de buren Toby Walling, iets wat beide families tevreden zou stellen, heeft ze interesse voor de beste vriend van haar ouders, David Walling.
